Сравнение любого ОС Mac'а с Microsoft'ским Windows - это как сравнение дельфинов с обезьянами. Особенно это верно в отношении Apple Inc.'s Mac OS X Leopard Server и Microsoft Corp. Windows 2003 Server. Хотя они предоставляют похожие фичи - сервисы принтинга, директорий, файлов, различные интернет-сервисы и тд. - обе платформы, тем не менее, как бы созданы для для различных образов мышления.

Отличным примером этого является их подход к лицензированию ПО. Windows Server доступен примерно в дюжине различных вариантов(каждая со своей ценой и со своей собственной спецификой), тогда как Mac OS X Server предлагает лишь одну версию со всевозможными компонентами, доступными любому покупателю.

Также, Mac OS X Server предоставляет всего лишь два варианта лицензии
- версию на десять клиентов и версия на безлимитное использование. Leopard Server не добавляет каких-либо дополнений на использование, как не добавляет и стоимости к лицензии.

Несмотря на то, что десятиклиентовая версия Leopard Server не поддерживает более десяти пользователей одновременно использующих общие файловые сервисы, по словам специалистов Apple остальные компоненты не будут ограничены десятью пользователями.

Несмотря на различия, системы обладают рядом схожих черт. Как и Microsoft's Active Directory так и Apple's Open Directory расчитаны на LDAP - протокол, и использование Kerberos для безопасной авторизации. Как Active Directory's Group Policies так и Apple's Managed Preferences применяют административную систему безопасности рабочей группы и предоставляют множество различных настроек для пользователей ОС и приложений.

Обе ОС также позволяют воспроизводить специальные сервисы каталогов между несколькими серверами, что понижает их восприимчивость к возникновению ошибок и повышает производительность, в особенности это касается организаций с большим количеством сайтов или множеством пользователей рабочих станций внутри частных сайтов.

Обе предоставляют общие файлы и принтеры, поддерживающие большинство
протаколов, таких как «родной» Windows-овский SMB/CIFS (Server Message Block/Common Internet File System), Mac-овский AFP (Apple Filing Protocol) и Unix NFS (Network File System).
Поддержка Apple в чем-то проще, благодаря тому, что опции для всех трех протоколов автоматически настраиваются при установке ОС сервера, тогда как Windows предполагает дополнительную ручную установку. Обе ОС предоставляют инструменты Web, e-mail, календаря и других необходимых функций.